Chimica organica/Ossidazione lipidica: differenze tra le versioni
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Quando la concentrazione dei radicali ha raggiunto una soglia critica diviene frequente la reazione tra questi e l'ossigeno atmosferico a dare ioni idroperossido. Questi sono tanto reattivi nei confronti degli acidi grassi insaturi quanto i radicali alchilici. Essi danno quindi un idroperossido e un altro radicale, con un vero e proprio meccanismo a catena. I radicali di seconda generazione (ovvero che si formano a partire da altri già presenti nel mezzo di reazione) si formano preferenzialmente per distacco di un idrogeno allilico. Questo è dovuto alla possibilità di stabilizzazione per risonanza del radicale, come mostra il seguente schema.
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Gli acidi grassi di- e poli-insaturi sono dunque particolarmente proni all'ossidazione, poichè il radicale che si forma per distacco di un idrogeno dal CH<sub>2</sub> frapposto a 2 doppi legami è stabilizzato da un elevato numero di formule di risonanza. Katusin <ref name=Katusin/> riporta un caso nel quale la K per lo stadio di propagazione è pari a 1 quando ad essere ossidato è l'acido oleico, a circa 40 quando il substrato è l'acido linoleico, a circa 80 per l'acido linolenico e a circa 220 per l'acido arachidonico.
Gli idroperossidi sono detti '''prodotti primari''' dell'ossidazione lipidica. La terza reazione ricorda come gli idroperossidi non siano particolarmente stabili e possano dare origine a nuovi radicali.
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