Chimica organica/Amminoacidi: differenze tra le versioni

* Il <span {{Dato_Ch_Org}}> pK_a medio del gruppo carbossilico in alfa al gruppo amminico è, per gli alfa amminoacidi, pari a 2.19 </span>, contro una pK_a di 4.76 per l'acido acetico. Questa maggiore forza è interpretabile con la vicinanza del gruppo amminico, ad attrazione elettronica poichè protonato. La stessa considerazione vale per i gruppi carbossilici presenti nella catena laterale. In effetti è interessante notare come l'acidità di tali gruppi diminuiscapaia passandoinversamente daproporzionale amminoacidialla invicinanza cui taleal gruppo è vicino a quello amminico ad aminoacidi in cui tale ruppo è più lontano.

* <u>L'acidità del gruppo amminico</u> è comparabile, a quella di uno ione alchilammonio primario.

* I due gruppi amminici della <u>lisina</u> presentano costanti di acidità che paiono dipendere dalla vicinanza al carbonio carbossilico, caratterizzato da una parziale carica positiva.
* La basicità della catena laterale dell'<u>arginina</u> è deisamentedecisamente superiore a quella di una ammina alifatica. Se si protona l'azoto ammidico la donazione di una coppia di non legame da parte dell'azoto amminco rende possibile la scrittura di una struttura di risonanza, che fa intuire come la carica positiva che si ha per protonazione sia delocalizzata.