Chimica organica/Carboidrati3: differenze tra le versioni
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La cellulosa è la sostanza organica più abbondante in natura, poichè costituisce le pareti cellulari delle piante superiori e delle alghe. <ref>Cellulosa: [http://dx.doi.org/10.1038/426611a M. Jarvis. Cellulose stacks up. ''Nature'' '''426''':611-612 (2003)]</ref> Benchè la sua importanza le abbia meritato molti studi, il dibattito circa le sue caratteristiche rimane molto acceso. Questi sono alcuni elementi sui quali c'è unanime accordo:
* Si trova sottoforma di cristallo fibroso con un diametro di 2-20 nm e lunghezza di 100 - 40000 nm. Un cristallo è un solido caratterizzato da una struttura atomica altamente regolare.
* E' un polimero lineare di 2000 - 14000 unità di β-(1->4)-D-glucopiranosio in conformazione a sedia <sup>4</sup>C<sub>1</sub>. Tale conformazione assicura che i monomeri siano uniti gli uni agli altri in direzione equatoriale, minimizzando gli ingombri sterici. L'elevata stabilità di tale conformazione porta ad una ridotta flessibilità del polimero, tanto che questoè di solito descritto come un vero e proprio nastro.
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* La cellulosa è presente in due forme principali, la Iα e la Iβ, che differiscono per lunghezza e orientamento di tali legami internastro.
* I nastri legati fianco a fianco formano fogli, che sono sovrapposti gli uni agli altri conferendo alla cellulosa la tipica '''insolubilità in acqua'''. Le forze che tengono uniti i fogli sono indicate nella maggior parte dei testi come interazioni tipo Van der Waals. Nell'articolo di Nature citato all'inizio di questo paragrafo è indicato come le cose probabilmente non stiano così.
Secondo due recenti studi, <ref>Cellulosa: [http://dx.doi.org/10.1021/bm700678u S1525-7797(70)00678-5 A. Watanabe, S. Morita and Y. Ozaki. Temperature-Dependent Changes in Hydrogen Bonds in Cellulose I Studied by Infrared Spectroscopy in Combination with Perturbation-Correlation Moving-Window Two-Dimensional Correlation Spectroscopy: Comparison with Cellulose Iβ. ''Biomacromolecules'' '''8'''(9):2969-2975 (2007)]</ref>
<ref>Cellulosa: [http://dx.doi.org/10.1021/bm0603591 S1525-7797(06)00359-X A. Watanabe, S. Morita and Y. Ozaki. Study on Temperature-Dependent Changes in Hydrogen Bonds in Cellulose Iβ by Infrared Spectroscopy with Perturbation-Correlation Moving-Window Two-Dimensional Correlation Spectroscopy. Biomacromolecules '''7'''(11): 3164-3170 (2006)]</ref>
esiste un ulteriore legame intranastro O2-H2->O6. Il disegno di 4 nastri affiancati ripotato in questo paragrafo segue quanto indicato in questi studi.
Dalla forma cristallina della cellulosa è possibile ottenerne una amorfa (cioè senza struttura) '''idrofila''', sia per macinamento <ref>Cellulosa: K. Hess, H. Kiessig and J.Z. Gundermann. ''Phys. Chem. (Leipzig)'' B49:64 (1941)</ref><ref>Cellulosa: {{Photo_Ch_Org}} [http://dx.doi.org/10.1021/ja01216a037 P.H. Hermans and A. Weidinger. ''J. Am. Chem. Soc.'' 68:2547 (1946)]</ref> (Nella seconda di queste references ci sono in merito splendide foto al microscopio), sia secondo altri metodi. <ref>Cellulosa: [http://dx.doi.org/doi:10.1016/0032-3861(96)82908-9 T. Kondo and C. Sawatari. A Fourier transform infra-red spectroscopic analysis of the character of hydrogen bonds in amorphous cellulose. ''Polymer''. '''37'''(3):393-399 (1996)]</ref>
Ho aggiunto alle immagini in alto anche una fotografia di una pianta di avena, per stimolare un confronto tra la solubilità della cellulosa e quella dei β-glucani, tipici di questa pinata. I β-glucani sono polimeri formati da molecole di glucosio legate con legami 1-4, come nella cellulosa, e in misura minore, da legami 1-3. Questi introducono irregolarità che impediscono la formazione si estesi sistemi di legami ponte idrogeno tra catene parallele. I β-glucani sono dunque solubili in acqua, cosa che li rende interessanti dal punto di vista della dieta.
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