Chimica organica/Ossidazione lipidica: differenze tra le versioni

<span style="font-size:90%">''Una larga parte di quanto riportato in questa pagina è basata sui lavori estremamente didattici di Kanner e Rosenthal <ref name=Kanner>[http://www.iupac.org/publications/pac/1992/pdf/6412x1959.pdf J. Kanner and I. Rosenthal An Assessment of Lipid Oxidation in Foods ''Pure & Appl. Chem.'' '''64''':1959-1964 (1992) ]</ref> e di Porter, <ref>[http://dx.doi.org/10.1021/ar00129a001 N.A. Porter. Mechanisms for the autoxidation of polyunsaturated lipids. ''Acc. Chem. res.'' '''19''':262-268 (1986)]</ref> che consiglio caldamente di leggere''</span></br>

 

 

== La sequenza di reazioni ==

 

{|{{Tabella_Ch_Org}}

 

== Antiossidanti ==

<span style="font-size:110%">'''Disattivanti di ossigeno singoletto'''</span>: Le specie chimiche in grado di portare l'ossigeno da uno degli stati eccitati di singoletto a quello fondamentale di tripletto sono dette '''quencers''' (più o meno in italiano corrisponde a disattivanti). Il fatto che l'ossigeno sia ecitato da interazioni con la luce fa intuire che le molecole che possano agire da estintori siano quelle in grado di assorbire le onde elettromagnetiche visibili o prossime al visibile. Come verrà illustrato nel dettaglio nel capitolo dedicato al colore, questa proprietà è connessa alla presenza sulla molecola di un esteso sistema di doppi legami coniugati. I '''carotenoidi''' sono molecole caratterizzate da un tale sistema di doppi legami. Alcuni recenti articoli descrivono come la possibilità di riportare l'ossigeno allo stato di tripletto dipenda dalla lunghezza del sistema di doppi legami <ref>[http://dx.doi.org/doi:10.1016/S0014-5793(00)02149-9 H. Tatsuzawa, T. Maruyamaa, N. Misawab, K. Fujimoric and M. Nakano. Quenching of singlet oxygen by carotenoids produced in Escherichia coli – attenuation of singlet oxygen-mediated bacterial killing by carotenoids ''Febs Letters'' '''484'''(3):280-284 (2000)]</ref> e, in misura minore, dai gruppi funzionali che si trovano vicino al sistema di doppi legami <ref>[http://dx.doi.org/doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0 P. Di Mascio, S. Kaiser and H. Sies .Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher. ''Arch. Biochem. Biophys.'' '''274'''(2):532-538 (1989)]</ref>

<span style="font-size:110%">'''Fosfolipidi'''</span>: E' nota e largamente sfruttata l'efficacia dei fosolipidi come antiossidanti. Il motivo che li rende buoni antiosidanti è da ricercare nelle impurezze e nel metodo di lavorazione. Le formulazioni di lecitina estratta dalla soia presentano un 6% circa di impurezze zuccherine. Durante la fase di disidratazione dei fosolipidi, necessaria a dare loro la consistenza di una polvere, il calore favorisce le reazioni di Maillard tra tali zuccheri e le parti azotate ei fosfolipidi. Sono i prodotti di tale reazione ad essere buoni antiossidanti. <ref>S.R. Husain, J. Terao and S. Matsushita. Efect of Brownian Reaction Products of Phospholipids on Autoxiadation of Methyl Linoleate. ''JAOCS'' '''63'''(11):1457-1460 (1986)</ref><ref>Z.Y. Chen and W.W. Nawar. Prooxidative and Antioxidative Effect of Phospholipids on Milk Fat ''JAOCS'' '''68'''(12):938-940 (1991)</ref><ref>M.F. King, L.C. Boyd and B.W. Sheldon Antioxidant Properties of Individual Phospholipids in a Salmon Oil Model System. ''JAOCS'' '''69'''(6):545-551 (1992)</ref>