Chimica organica/Lipidi: differenze tra le versioni

 

Il termine lipide si usa per indicare cumulativamente molti composti, tra i quali è utile ricordare

Questo capitolo descrive alcune caratteristiche di acidi grassi, trigliceridi e fosfolipidi. Manca colpevolmente di ogni riferimento alle altre classi di composti. Chiedo a chi legga ed abbia tempo uno sforzo per aggiungere le informazioni mancanti.

 

Gli acidi carbossilici la cui catena carboniosa sia costituita da almeno 14 carboni prendono il nome comune di acidi grassi.

Come per i carboidrati, esistono per gli acidi grassi termini che permettono la loro classificazione in gruppi in base ad alcune caratteristiche di rilievo.

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Il corpo umano può produrre tutti gli acidi grassi dei quali ha bisogno tranne 2, l'acido linoleico (LA dall'inglese linoleic acid) e l'α-linolenico (LNA dall'nglese alpha-linolenic acid), che sono perciò considerati essenziali, cioè da assumere con la dieta. Altri acidi grassi, quali l'acido eicosapetenoico (EPA) e docosaesenoico (DHA), possono essere prodotti dal corpo umano a partire da LA e LNA, ma l'assunzione tramite dieta aiuta a soddisfarne il fabbisogno giornaliero. La e LNA sono largamente presenti negli oli vegetali, EPA e DHA nel grasso di pesce.

 

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| Analogamente a quanto visto per gli alcani, gli acidi grassi saturi presentano un punto di fusione proporzionale alla lunghezza della catena carboniosa che li caratterizza. L'acido butirrico fonde a -8°C, quello palmitico a 62.8°C, quello stearico a 69.9°. L'insaturazione causa un abbassamento del punto di fusione, tanto che l'acido oleico, C18:1, fonde a 16°C, il linoleico a -5°C, il linolenico a -11°C. Il motivo del differente punto di fusione può essere ricercato nel minor numero di legami deboli (dipoli temporanei tipo Van der Waals) che sono in grado di stabilire tra loro molecole non lineari. In particolare la lienarità della molecola risulta compromessa nel caso di legami di tipo cis, come esemplifica la figura a lato.

[[Categoria:Chimica organica|Lipidi]]

 

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|style="text-align:justify"| I gliceridi sono costituiti da una molecola di glicerolo (1,2,3-propantriolo) che esterifica da una a tre catene di acido grasso. Nel caso di tre catene si parla di '''trigliceride'''. Le reazioni cui vanno incontro sono del tutto simili a quelle già descritte nelle sezioni dedicate agli esteri e agli alcheni.

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{|{{Tabella_Ch_Org}}

|{{Col2_Ch_Org}}|'''Glicerolo'''

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{| {{Tabella_Ch_Org}}

|{{Col2_Ch_Org}} colspan=2| '''Un generico glicofosfolipide'''

I fosfolipidi sono molecole anfipatiche, cioè sia idrofile che lipofile, poichè costituiti, come rappresentato in figura per il caso dei glicerofosfolipidi, da una parte polare, alla quale spesso ci si riferisce col termine di "testa", rappresentata dal gruppo fosfato, e da parti non polari, le "code", costituite dalle catene degli acidi grassi. Questo fa sì che in ambiente acquoso i fosfolipidi tendano ad organizzarsi in micelle, a destra, così rivolgere verso l'acqua le parti polari. In alternativa i fosfolipidi si possono organizzare a doppio strato, come avviene nelle membrane cellulari. Sulla superficie di un solvente, essi tendono a disporsi in modo da rivolgere verso il basso la parte affine con esso. La tensione superficiale dei solventi non polari è di gran lunga inferiore a quello dei solenti polari. Nel caso i fosfolipidi si trovino sulla superficie dell'acqua, ne abassano la tensione superficiale. Tra gli impieghi nelle industrie è opportuno ricordare quello di agente di distacco, cioè di sostanza impiegataper favorire il distacco degli impasti dagli stampi, comenel caso dei cioccolatini.

 

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|style="text-align:justify"|Secondo la definizione IUPAC con il termine glicolipide si intende qualunque composto contenente uno o più residui monosaccaridici uniti con legame glicosidico ad un residuo idrofobico, ad esempio acilglicerolico, sfingolipidico, ceramidico o un fenilfosfato. Qui le cose si complicano e pare opportuno rimandare a testi esplicitamente dedicati alla nomenclatura di queste sostanze. <ref>[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/glylp.html | Nomenclatura glicolipidi]</ref>

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{| {{Tabella_Ch_Org}}

|{{Col2_Ch_Org}}|'''Isoprene'''

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{|style="text-align:justify"

|La classe dei carotenoidi comprende gli idrocarburi ('''caroteni''') e i loro derivati ossigenati ('''xantofille''') costituiti da 8 unità isopreniche. Tali unità sono unite in modo tale che i gruppi CH₃ centrali sono separati da 6 carboni (o, come dice la IUPAC, i gruppi CH₃ centrali hanno una relazione posizionale 1,6), mentre tutti gli altri sono separati da 5 carboni. Tutti i doppi legami, compreso quello centrale, sono di solito caratterizzati da una configurazione ''trans''. La configurazione stessa viene sottointesa nel nome se di tipo ''trans'', indicata esplicitamente se di tipo ''cis''. <br>

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{|{{Tabella_Ch_Org}}

|{{Col2_Ch_Org}} |'''Trasformazione del lanosterolo in squalene'''

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Comprendere quale sia la collocazione dei lipidi negli alimenti spesso porta a considerazioni interessanti circa le proprietà dell'alimento stesso. Un tessuto vegetale è costituito per l'80% da acqua. Eppure trovano in esso posto anche i caroteni, sostanze idrofobiche, tanto da caratterizzarne spesso il colore complessivo. Evidentemente i comparti che li ospitano sono diversi da quelli nei quali è collocata l'acqua. Si tratta dei plastidi, ai quali sono attribuiti nomi specifici a seconda delle molecole che contengono. I cromoplasti contengono sostanze colorate, i cloroplasti clorofilla e così via.

{|{{Tabella_Ch_Org}}

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Una delle principali caratteristiche che sono apprezzate nei lipidi è la consistenza che sono in grado di conferire agli alimenti cui sono aggiunti. Tale consistenza è modulata dall'orientano reciproco all'interno del cristallo che formano allo stato solido.

* '''La prima riga della tabella sotto''' mostra le due conformazioni principali dei trigliceridi nei cristalli: a diapason {{eng_Ch_Org|eng=Tuning fork}} e a sedia {{eng_Ch_Org|eng=chair}}. Per la conformazione a sedia è mostrato anche il modo in cui più molecole di triglicerie possono legarsi le une a fianco alle altre a formare una sorta di piano.

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