Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 14:
|}
 
Da notare come la coppia di elettroni che dall'ossigeno si sposta sull'anello sia ospitata dai carboni in '''orto e in para''' all'ossigeno. Se in tali posizioni l'idrogeno è sostituito da un gruppo ad attrazione elettronica (per effetto induttivo o coniugativo), la molecola risulta maggiormente acida. Un esempio è dato dal '''para-nitro-fenatofenolo''' (<span {{Dato_Ch_Org}}>K<sub>a</sub> ≅ 7 e<sup>-8</sup></span>), deldella cui base qualeconiugata vengono riportate alcune formule di risonanza siginficative. </br>
Le considerazioni fatte fino ad ora valgono, ma al contrario, per i gruppi a rilascio elettronico. Poichè l'effetto induttivo e coniugativo riguardano due aspetti diversi di uno stesso gruppo, questo può essere contemporaneamente a rilascio elettronico secondo un effetto e ad attrazione secondo l'altro. Gli alogeni sono gruppi a rilascio elettronico per effetto coniugativo, ma ad attrazione per effetto induttivo. SebbeneLa spesso prevalga l'effetto induttivo, il contributoprevalenza di ciascunun effetto sull'altro va valutatova valutata di caso in caso per via sperimentale. Il '''p-cloro-fenolo''', ad esempio, ha una <span {{Dato_Ch_Org}}>K<sub>a</sub>di 6.3 e<sup>-10</sup></span>, superiore dunque a quella del fenolo.
{|{{Tabella_Ch_Org}}
!{{Col2_Ch_Org}}|Para nitro fenato: alcune formule di risonanza