Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni
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Un anello aromatico rende possibile una estesa delocalizzazione di cariche positive o negative cedute da gruppi ad esso legati. Questo può acuire le caratteristiche tipiche di tali gruppi, ad esempio l'acidità.
== Acidità dei gruppi legati ad un anello aromatico ==▼
▲=== Acidità dei gruppi legati ad un anello aromatico ===
|style="vertical-align:top"|Da notare come la coppia di elettroni che dall'ossigeno si sposta sull'anello è ospitata dai carboni in orto e in para all'ossigeno. Se in tali posizioni l'idrogeno è sostituito da un gruppo ad attrazione elettronica (per effetto induttivo o coniugativo), la molecola risulta maggiormente acida. La considerazione opposta vale per gruppi a rilascio elettronico. Poichè l'effetto induttivo e coniugativo riguardano due aspetti diversi di uno stesso gruppo, questo può essere a rilascio elettronico secondo un effetto e ad attrazione secondo l'altro. Gli alogeni sono gruppi a rilascio elettronico per effetto coniugativo, ad attrazione per effetto induttivo. La prevalenza di un effetto sull'altro può essere determinata solo per via sperimentale.▼
La molecola del fenolo è più acida del corrispondente alcano non aromatico, il cicloesanolo. Un esempio di stabilizzazione della base coniugata per effetto coniugativo e' dato dallo ione fenato.▼
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{|{{Tabella_Ch_Org}}▼
!{{Col2_Ch_Org}}|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato▼
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|[[image:Phenate resonances.jpg|400px|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato]]▼
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{| {{Tabella_Ch_Org}}
!{{Col2_Ch_Org}}|2,4-dinitrofenolo
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|[[image:2,4-dinitrophenol.svg|100px|2,4-dinitrofenolo]]
|[[image:2-Chlorophenol.svg|100px|2-clorofenolo]]
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▲Un esempio di stabilizzazione della base coniugata per effetto coniugativo e' dato dallo ione fenato.
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▲!{{Col2_Ch_Org}}|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato
▲|[[image:Phenate resonances.jpg|400px|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato]]
[[Categoria:Chimica organica|Aromatici]]
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