Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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== Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati==
 
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|style="vertical-align:top"| <u>Una molecola caratterizzata da più doppi legami risulta particolarmente stabile se questi sono '''coniugati'''</u>, poichè questa condizione rende possibile la '''delocalizzazione''' degli elettroni π su una porzione più ampia della molecola.</br>
<u>Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza</u>. Il primo schema mostra una struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene e le ralative strutture a separazione di carica che possono essere disegnate grazie ad alcuni spostamenti di eleletroni π. É opportuno sottolineare che la struttura limite di risonanza che meglio descrive la molecola è quella che '''non''' presenta separazione di carica. Anche le altre tuttavia hanno una certa importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio.
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{| {{Tabella_Ch_Org}} align="right"
!{{Col2_Ch_Org}}|Esempi di strutture limite di risonanza: 1,3-butadiene
|[[image:13butadiene resonance2.jpg|300px|Esempi di strutture limite di risonanza: 1,3-butadiene]]
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<u>Una molecola caratterizzata da più doppi legami risulta particolarmente stabile se questi sono '''coniugati'''</u>, poichè questa condizione rende possibile la '''delocalizzazione''' degli elettroni π su una porzione più ampia della molecola.</br>
<u>Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza</u>. Il primo schema mostra una struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene e le ralative strutture a separazione di carica che possono essere disegnate grazie ad alcuni spostamenti di eleletroni π. É opportuno sottolineare che la struttura limite di risonanza che meglio descrive la molecola è quella che '''non''' presenta separazione di carica. Anche le altre tuttavia hanno una certa importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio.
 
Che la delocalizzazione degli elettroni rappresenti un motivo di stabilità lo si può constatare trasformando una molecola caratterizzata da due doppi legami coniugati ed un suo isomero di struttura con doppi legami non coniugati in uno stesso prodotto più stabile di entrambi. La reazione tipica è quella di '''idrogenazione ad alcano'''. L'idrogenazione di una mole di 1,4-pentadiene libera 60,8 Kcalorie; lastessa reazione condotta su ''trans''-1,3-pentadiene libera 54.1 Kcalorie, 6.7 in meno.
 
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