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Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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== Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati==
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|[[image:13butadiene resonance2.jpg|thumb|none|320px|right!{{Col2_Ch_Org}}|Esempi di strutture limite di risonanza: 1,3-butadiene]]▼
|rowspan=2|La coniugazione dei doppi legami conferisce una particolare stabilità alla molecola, poichè rende possibile la '''delocalizzazione''' degli elettroni π, cioè la presenza su una regione più ampia della molecola. Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza. Lo schema a sinistra, motra una struttura limite di risonanza a separazioe di carica (sotto) dell'1,3-butadiene ottenuta a partire dalla struttura limite di risonanza con i legami localizzati tra i carboni 1,2 e 3,4. Che la delocalizzazione degli elettroni rappresenti un motivo di stabilità lo si può constatare trasformando una molecola caratterizzata da due doppi legami coniugati ed un suo isomero di struttura con doppi legami non coniugati in uno stesso prodotto più stabile di entrambi. La reazione tipica è quella di '''idrogenazione ad alcano'''. L'idrogenazione di una mole di 1,4-pentadiene libera 60,8 Kcalorie; lastessa reazione condotta su ''trans''-1,3-pentadiene libera 54.1 Kcalorie, 6.7 in meno. É da notare che la struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene che meglio descrive la molecola è quella che '''non''' presenta separazione di carica. La seconda ha tuttavia una sua importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio, sebbene superiore a quella di un legame doppio tra gli stessi due nuclei. La teoria della risonanza ci aiuta a capire che la formula a separazione di carica è piuttosto importante, dal momento che ne esiste un'altra caratterizzata dalla medesima energia (che si può otenere spostando gli elettroni in direzione opposta).
▲|[[image:13butadiene resonance2.jpg|thumb|none|320px|right|Esempi di strutture limite di risonanza: 1,3-butadiene]]
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|[[image:13butadiene cis trans stabilityresonance2.jpg|thumb300px|none|320px|right|Stabilità relativaEsempi di cisstrutture elimite di transrisonanza: 1,3-butadiene]]
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<u>Una molecola caratterizzata da più doppi legami risulta particolarmente stabile se questi sono '''coniugati'''</u>, poichè questa condizione rende possibile la '''delocalizzazione''' degli elettroni π su una porzione più ampia della molecola.</br>
<u>Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza</u>. Il primo schema mostra una struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene e le ralative strutture a separazione di carica che possono essere disegnate grazie ad alcuni spostamenti di eleletroni π. É opportuno sottolineare che la struttura limite di risonanza che meglio descrive la molecola è quella che '''non''' presenta separazione di carica. Anche le altre tuttavia hanno una certa importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio.
 
Che la delocalizzazione degli elettroni rappresenti un motivo di stabilità lo si può constatare trasformando una molecola caratterizzata da due doppi legami coniugati ed un suo isomero di struttura con doppi legami non coniugati in uno stesso prodotto più stabile di entrambi. La reazione tipica è quella di '''idrogenazione ad alcano'''. L'idrogenazione di una mole di 1,4-pentadiene libera 60,8 Kcalorie; lastessa reazione condotta su ''trans''-1,3-pentadiene libera 54.1 Kcalorie, 6.7 in meno.
 
[[Categoria:Chimica organica|Alcheni]]
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