Debian/Filosofia e concetti base/Breve storia di Debian/Versioni 2x
Ian Jackson diventò coordinatore del Progetto Debian all'inizio del 1998 e fu destinato poco tempo dopo al collegio del Software nel Pubblico Interesse con le mansioni di vicepresidente. Dopo le dimissioni del tesoriere (Tim Sailer), presidente (Bruce Perens) e segretario (Ian Murdock), diventò presidente del collegio e furono scelti tre nuovi membri: Martin Schulze (vicepresidente), Dale Scheetz (segretario), e Nils Lohner (tesoriere).
Debian 2.0 (Hamm) fu rilasciata nel Giugno 1998 per le architetture Intel i386 e Motorola 68000. Questa versione segnò il cambiamento verso una nuova versione delle librerie di sistema in C (glibc2 o, per ragioni storiche, libc6). All'epoca del rilascio, c'erano oltre 1500 pacchetti manutenuti da più di 400 sviluppatori Debian.
Nel Gennaio 1999 Wichert Akkerman succedette a Ian Jackson come capo del Progetto Debian. Debian 2.1 fu rilasciata il 9 marzo 1999, dopo un rinvio di una settimana dovuto ad esigenze dell'ultim'ora.
Debian 2.1 (Slink) forniva supporto ufficiale per due nuove architetture: Alpha e Sparc. I pacchetti di X-Window inclusi in Debian 2.1 furono radicalmente riorganizzati rispetto alle versioni precedenti e la 2.1 comprendeva anche apt, il gestore di pacchetti Debian di nuova generazione. Inoltre, questa versione di Debian fu la prima a richiedere 2 CD-ROM per il "Set ufficiale di CD Debian"; la distribuzione includeva circa 2250 pacchetti.
Il 21 aprile 1999, la Corel Corporation e la K Desktop Project diedero vita ad un'alleanza con Debian, in seguito all'annuncio della Corel di voler rilasciare una distribuzione Linux, basata su Debian, con ambiente desktop prodotto dal gruppo KDE. Durante i successivi mesi, primavera ed estate, apparve un'altra distribuzione basata su Debian, Storm Linux, ed il Progetto Debian scelse un nuovo logo, fornendo sia una versione ufficiale per l'uso di materiale approvato da Debian, come CD-ROM e siti web del progetto ufficiale, sia un logo non ufficiale per l'uso di materiale che menzionasse o derivasse da Debian.
Un nuovo, unico port Debian iniziò proprio allora, per il port di Hurd, il primo ad usare un kernel non-Linux, cioè il GNU Hurd, una versione del microkernel GNU Mach.
Debian 2.2 (potato) fu rilasciata il 15 agosto 2000 per le architetture Intel i386, Motorola 68000, alpha, SUN Sparc, PowerPC e ARM. È la prima versione che includa i port PowerPC e ARM. Al momento del rilascio, c'erano oltre 3900 binari e 2600 sorgenti manutenuti da più di 450 sviluppatori Debian.